Kolovraty mají bohatou historii.V desátém století ležely na okraji hlubokého hvozdu, který od sebe odděloval území českých Přemyslovců a zličanských Slavníkovců. Spory kmenových náčelníků těchto oblastí tak poznamenaly mnoho z raných kolovratských dějin. Mnoho z tehdejších událostí se do dnešních dnů dochovalo pouze v podobě pověstí, které není možné zcela potvrdit, ale ani vyvrátit.

Václav Hájek z Libočan v Kronice České z roku 1541 vylíčil příběh, který vypráví o údajné bitvě u říčanského dvorce v roce 748. Tehdy měla už čtvrtým rokem trvat vláda bájného vyšehradského knížete Nezamysla, syna a nástupce Přemysla Oráče. Nezamysl se dostal do sporu s kouřimským knížetem Rozhoněm o hranice pozemků říčanského dvorce. Aby odvrátil hrozící válku, vyslal k Rozhoňovi vyjednavače. Jeho diplomatické úsilí ale neuspělo. Když se kníže Nezamysl dozvěděl, že se Rozhoň připravuje k boji a chystá se říčanský dvorec obsadit, svolal své poddané a nařídil jim bránit hranice za každou cenu.

Rozhoň se svými bojovníky vytáhl do války a začal plenit vyšehradské knížectví. Na poli ve Strhově pak došlo k rozhodujícímu boji. Padla zde stovka Nezamyslových mužů, jeho protivník měl ale třikrát větší ztráty. Nezamysl zajal kolem padesáti nepřátelských bojovníků a se slávou je přivedl na Vyšehrad. Tam zjistil, že se mezi zajatci nachází i samotný kníže Rozhoň. Aby svého soka pokořil,  nechal mu Nezamysl uříznout nos. Poražený kníže pak musel s nosem v ruce v čele skupiny zajatců pochodovat až do Kouřimi.

Je nutno podotknout, že kronika Václava Hájka z Libočan není zrovna nejpřesnějším zdrojem historických dat. Hájek si vykládal útržky historických dat po svém a z fragmentů vytvářel příběhy, které jeho fantazie obdařila mnoha podrobnostmi včetně přesných dat, kdy se která událost měla odehrát. Příběhy v jeho kronice líčené je tak potřeba brát s velkým nadhledem, přesto se v nich dají najít zrnka pravdy.

Výše uvedená pověst pravděpodobně odkazuje na události, které se odehrály o téměř dvě století později. Tehdy do České kotliny přicházely nejstarší slovanské kmeny, a než si nadvládu vybojovali pražští Přemyslovci, odehrávaly se krvavé války o sporné území na hranicích pražských a kouřimských kmenových držav. Je historicky doloženo, že tyto boje probíhaly mezi pražským knížetem Václavem a kouřimským vladařem Radslavem. Boje skončily v roce 925, kdy Radslav uznal pražskou nadvládu a výměnou za to mu byla ponechána správa Kouřimska.

Zajímavá je také pověst o tom, jak Kolovraty přišly ke svému jménu. Podle ní v Kolovratech ve čtrnáctém století měl žít hradní pán z Janoviců, který měl krásnou a mladou manželku. Ta spolu se svými dvěma dětmi ráda podnikala vyjížďky do lesů okolo hradu, přestože byly plné divoké zvěře a velmi nebezpečné. Jednoho dne je na projížďce ale zastihla bouřka. U Viniček se kočáru vyvrátilo zadní kolo. Hned potom do velkého dubu u cesty udeřil blesk a ulomil těžkou větev, která spadla přímo do míst, kde by se nacházel kočár, kdyby ho chybějící kolo nedonutilo zastavit. Hraběnka si uvědomila, že jí vyvrácené kolo zachránilo život, a na památku této události se kolo dostalo i do erbu šlechtického rodu a její manžel přijal přídomek z Kolowrat.

Ve skutečnosti byl ale tento hradní pán i jeho odvážná manželka zcela fiktivní a název Kolovrat pravděpodobně vznikl mnohem prozaičtěji. Předpokládá se, že je odvozen od zařízení s tzv. kolovratným pohybem, která jsou schopna se otáčet tam a zpátky, jako byl například starobylý lis pro výrobu vína, které se v Kolovratech dlouho pěstovalo. (Dalšími zařízeními, fungujícím na podobném principu, bylo například i vratidlo tkalcovského stavu, mechanický vrátkový napínač tětivy samostřílu nebo strunný hudební nástroj s klikou, zvaný kolovratec.) Jméno Kolovraty pravděpodobně nemohlo vzniknout přímo podle kolovratu na spřádání příze, který začal být rozšířený až v šestnáctém století – tedy v době, kdy už Kolovraty přes tři sta let existovaly.